1926년 코펜하겐
아이나 베게너(에디 레드메인)와 게르다 베게너 화가 부부이다. 아이나는 풍경 화가로 전시회를 열었다.
게르다는 인물화가로 초상화를 들고 작품을 전시하기 위해 찾아가지만 퇴짜맞는다.
여자 모델이 오지 않자 게르다는 남편에게 스타킹과 구두를 대신 신고 모델을 해달라고 부탁한다. 드레스를 입는 대신 걸치고 있기만한다. 아이나는 드레스의 촉감을 만지며 야릇한 기분에 사로잡힌다.
그때 친구 울라가 와서 이 모습을 보고 아이나에게 이제 당신의 이름은 '릴리'라며 놀린다.
어느 날 밤, 남편이 새로 산 자신의 잠옷을 입고있다. 게르다는 잠 못 이루며 자고 있는 남편을 그린다.
게르다는 남편에게 여장을 하고 예술인 무도회에 가자고 한다. 그들은 울라가 있는 공연장으로 가서 가발과 드레스, 구두를 가져온다. 그는 여성적인 몸짓과 워킹 연습을 하고 완벽하게 여장을 한 다음 아내와 함께 예술인 무도회에 간다. 친구 울라는 바로 그녀가 '릴리' 라는걸 눈치챈다.
혼자있는 릴리에게 헨릭 산달이 접근한다. 릴리는 자신이 아이나 베게너의 사촌이라고 소개한다. 릴리는 여장한게 들킬까봐 계속 피하지만 헨릭은 계속 다가간다. 둘은 무도회에서 빠져나와 둘만의 시간을 갖고 키스를 한다. 이 모습을 아내 게르다가 목격하고만다. 그때 아이나는 갑자기 코피가 나고 아내와 함께 나온다.
다음날 아침
아이나는 릴리를 완전히 다른 인격체로 대한다. 아내에게 릴리와 무도회 잘 다녀왔냐고 묻는다. 게르다는 더이상 릴리를 연기하지 말자고 하지만 그는 이미 마음의 변화를 느꼈다.
그는 공연장으로 가서 나체로 자신의 몸을 찬찬히 보면서 드레스를 몸에 댄다. 다시 여장을 하고 헨릭을 만난다.
게르다는 완벽한 여자의 몸을 한 릴리를 그려서 가져간다. 작품이 매우 독특하다며 호평을 받는다. 여장을 하고 헨릭과 데이트를 하는데 헨릭이 '아이나'라고 부른다. 릴리가 아이나인 걸 알고있었던 것이다. 아이나는 충격을 받고 뛰쳐나와 게르다에게 그동안 헨릭 산달을 만나왔다고 고백한다.
아이나는 게르다를 사랑하지만 릴리는 헨릭을 만나 키스를 했고 그 이전에 한스와도 키스했다고 한다.
그러다가 그가 갑자기 쓰러져서 병원으로 온다. 코피를 자주 흘리고 그때마다 배가 아프다. 이 모든 것은 여장을 하고 호르몬 불균형 때문이라며 의사는 성기에 방사선 치료를 한다.
의사는 그를 성도착증으로 비정상이라고 말한다.
게르다는 릴리의 초상화로 파리에 있는 갤러리에서 전시회를 열 기회가 생긴다. 두 사람은 파리에서 성공적으로 전시회를 연다. 6개월째 파리에서 살고있다.
그는 더이상 그림을 그리지도 않고 아내의 모델도 해주지 않고 여장을 하지도 않는다. 아내 몰래 사창가를 찾아가 창녀의 손짓과 몸짓을 흉내낸다.
게르다는 한스 엑스길을 만나러 간다. 그녀는 그에게 아이나와 키스했냐고 묻고 한스는 어릴때 장난이었다고 말한다. 남편에게 그를 잘 아는 딜러와 친구가 필요하다고 한스에게 부탁한다.
한스가 집으로 아이나를 만나러오고 집에는 릴리가 기다리고 있다. 게르다는 아이나의 그림을 보여주려고 하지만 릴리는 한스와 더 이야기하고 싶어한다. 한스가 아직 결혼을 안했다는 말에 릴리는 결혼은 꼭 해야한다고 말하다가 북받쳐 뛰쳐나간다.
다음날부터 아이나는 새드레스를 입고 계속 릴리로 있는다. 릴리는 다시 모델을 하고 게르다가 그린 릴리의 그림은 큰 인기를 얻는다. 전시회에서 다시 만난 한스는 릴리가 아닌 게르나에게 관심을 보인다.
집으로 돌아온 게르나는 릴리에게 남편 아이나를 데려오라고 하지만 릴리는 그럴 수 없다고 한다. 그날 밤 게르나는 한스를 찾아간다. 그와 키스를 하다가 뛰쳐나온다.
아이나는 도서관에 가서 정체성에 관한 책을 읽고 돌아오는 길에 폭행을 당한다. 그는 한스를 찾아간다. 한스는 의사를 만나보라고 조언한다. 아이나는 여러 의사를 만나보지만 동성애자, 정신분열증으로 취급하며 정신 병원에 가두려고 한다.
부부는 울라가 소개해준 산부인과 의사를 만난다. 의사는 여태껏 한번도 해본 적이 없지만 성전환 수술을 하자고 제안한다. 두번의 수술을 해야한다. 첫번째는 남성의 성기를 제거하고 두번째는 여성의 질을 만들어야한다. 그는 수술을 하러 혼자 독일로 떠난다. 성기를 제거하는 첫번째 수술이 끝나고 게르다는 릴리를 보러 독일로 온다.
첫번째 수술이 성공적으로 끝나고 릴리는 덴마크 코펜하겐으로 돌아와 백화점 향수 점원으로 취직한다. 게르다는 여전히 한 집에서 릴리와 살고 있다. 릴리는 한스를 만난다. 한스는 동성애자였다.
릴리는 두번째 수술을 받으러 게르다와 함께 독일로 간다. 그때 게르다를 보러 한스도 온다. 수술 도중 출혈이 너무 많아서 결국 릴리는 세상을 떠난다.
릴리의 일기는 1933년 출간된 비망록 '여자가 된 남자'의 토대가 되었다. 게르다는 여생동안 릴리의 초상화를 계속 그렸다.
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